30 lines (26 with data), 964 Bytes

{% if messages[0]['role'] == 'system' %}
    {% set system_message = 'System: ' + messages[0]['content'] | trim %}
    {% set messages = messages[1:] %}
{% else %}
    {% set system_message = '' %}
{% endif %}

{% if messages[0]['role'] == 'context' %}
    {% set context_message = '\n\n' + messages[0]['content'] | trim %}
    {% set messages = messages[1:] %}
{% else %}
    {% set context_message = '' %}
{% endif %}

{{ bos_token + system_message + context_message}}
{% for message in messages %}
    {% if (message['role'] == 'user') != (loop.index0 % 2 == 0) %}
        {{ raise_exception('Conversation roles must alternate user/assistant/user/assistant/...') }}
    {% endif %}

    {% if message['role'] == 'user' %}
        {{ '\n\nUser: ' + content | trim }}
    {% elif message['role'] == 'assistant' %}
        {{ '\n\nAssistant: '  + content | trim }}
    {% endif %}
{% endfor %}

{% if add_generation_prompt %}
    {{ '\n\nAssistant:' }}
{% endif %}